Да, чисто теоретически может. Девственная плева - не цельная пленка, в девственной плеве есть небольшое отверстие - ведь кровь при месячных и другие интимные выделения не скапливаются, а выходят, не так ли? Если каким- то образом - при петтинге или еще как- то сперматозоиды попали во влагалище и дальше, на шейку матки, если все это совпало с овуляцией, то есть вероятность наступления беременности даже у девственницы.